Kumanovo je grad u severoistočnom delu Severne Makedonije, smešten u dolini između Skopske Crne Gore i Kumanovskog polja.
Grad ima oko 77.500 stanovnika, dok opština broji približno 98.000 stanovnika, što je čini najnaseljenijom u zemlji.
Prvi put je pomenut u turskim arhivama 1519. godine. Tokom Prvog svetskog rata, Kumanovo je bilo mesto značajne bitke između srpske i osmanske vojske. Danas je važan industrijski centar sa razvijenom metaloprerađivačkom, tekstilnom, duvanskom i prehrambenom industrijom.
Grad je poznat po kulturnim manifestacijama, uključujući međunarodni džez festival.
Kumanovo je multietnički grad sa većinskim makedonskim stanovništvom, ali u njemu žive i albanska, srpska, romska i turska zajednica.